Ether 제조실험 (예비+ 결과레포트)

목차

Ⅰ. Ether 제조실험 예비레포트
1. 실험목적
2. 이론
3. 실험 장치
4. 실험방법

Ⅱ. Ether 제조실험 결과레포트
1. 실험 방법
2. 실험 결과
3. 논의 및 고찰

본문내용

① Williamson ether 합성법 메커니즘
- Williamson ether 합성법은 대표적인 친핵성 이분자 치환반응으로 Sn2 반응 메커니즘을 따르며 친핵체(Nucleophile)와 반응물(RX)에 의해 반응속도에 영향을 받는다. 합성법 메커니즘을 자세히 살펴보면 우선 에탄올(Alchhol)에 sodium ethoxide를 첨가하면 Na 금속이 에탄올의 이온을 떼가면서 형태의 알콕사이드 이온을 생성하게 된다. 이후, 생성된 알콕사이드 이온이 친핵체(Nucleophile)로 작용하여 반응물인 R-Cl(알킬 할라이드)와 치환반응이 일어난다. 이때 반응을 자세히 살펴보면, Cl과 중심 탄소의 전기음성도 차이로 인하여 중심 탄소의 dipole moment 값이 +값을 가지게 되고, 따라서 전기적 음성을 가지는 친핵체(알콕사이드 이온)는 leaving group인 의 180도 반대편인 알킬기의 중심 탄소 뒷 쪽을 공격한다. 그러면 불안정한 전이 상태를 거쳐서 leaving group인 이 떨어져 나가게 되고, 가 친핵체인 알콕사이드 이온으로 치환되면서 Walden inversion이 일어나게 된다. 따라서 결국 Sn2 반응 메커니즘을 따라 ROR' 형태의 비대칭 구조 에테르가 형성됨을 알 수 있다. 또한, Sn2 반응에는 Steric hindrance effect가 존재하므로 반응물이 Methyl or 1차 알킬 할라이드일 때 반응이 잘 진행되고 반응물이 2차 or 3차 알킬 할라이드일 때에는 E2 제거반응과 경쟁 반응을 하므로 반응 메커니즘이 잘 진행되지 않는다.

② Williamson ether 합성법으로 만들 수 있는 ether와 없는 ether
- Willamson ether 합성법을 통하여 대칭 구조와 비대칭 구조의 ether를 모두 제조할 수 있지만 주로 ROR' 형태의 비대칭 구조의 ether(ex. benzyl ethyl ether, diethyl ether)를 제조하는데 이용되는 합성법이다.

참고자료

· 없음