2-chloro-2-methylpropane의 제조 실험

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 배경
3. 장치 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

실험 목적
본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 이 동일한 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자.

실험 이론 및 배경
2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 (O+H2) ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다.

SN1 반응에서 protic solvent의 수소결합력은 leaving group을 제거하는데 도움을 주고 그 후에도 안정화시키는 데에 도움을 준다. 또한 용매 분자가 옆의 이온과 1차 solvation sphere를 통하여 3차원구조를 이루며 그 때문에 물분자의 수소를 더 부분적인 positive charge로 만들어 준다. 그러므로 이러한 수소들이 교대로 더 강하게 옆의 용매 분자들로부터 전자를 끌어당기고 2차 solvation sphere를 형성한다. 이 효과는 반복되면서 그 세기가 줄어든다. 따라서 한 개나 두 개의 분자에 의해서 뿐만 아니라 분자 전체에 의해서 안정화되어짐을 볼 수 있다. 물론 carbocation은 hypercojugation에 의해서도 안정화된다.

마지막 단계는 친핵체인 chloride ion이 용매를 밀어내고 정확한 방향으로 탄소에 충분한 에너지의 충돌을 함으로써 생성물이 형성된다.

또한 진한 HCl은 이 반응에서 3가지 기능을 갖는다.

첫째, 반응식(2)에서 이미 본 것처럼 촉매로서 proton을 공급한다.

둘째, Cl-를 공급한다.

참고 자료

http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2300291&cid=42419&categoryId=42419
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A6%9D%EB%A5%98
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2279435&cid=42419&categoryId=42419
https://ko.wikipedia.org/wiki/SN1_%EB%B0%98%EC%9D%91
https://search.naver.com/search.naver?where=nexearch&sm=top_hty&fbm=1&ie=utf8&query=SN1
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1058278&cid=200000000&categoryId=200000876
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=292657&cid=559&categoryId=559
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1604319&cid=2905&categoryId=2905
http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_alcohol
http://blog.naver.com/angeliss1?Redirect=Log&logNo=80113249420
http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?todo=scienceTermsView&classid=&articleid=255056&bbsid=619&popissue=
http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?articleid=301345&todo=scienceTermsView
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=421482&cid=580&categoryId=580
http://www.chem.uiuc.edu/chem233smith/smithsyllabus/chem2342_chloro_2_methyl.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_alcohol
http://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_chloride
http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_chloride
http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=608079&cid=560&categoryId=560
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1152175&cid=200000000&categoryId=200000864