FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION 실험

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 배경
3. 장치 및 시약
4. 실험 방법
5. 참고 문헌

본문내용

실험 목적
본 실험에서는 aluminum chloride 촉매 존재 하에서 anisole과 acetic anhydride를 반응시켜 acetanisole을 합성해봄으로서 Friedel-Crafts Acylation에 관해 알아보도록 한다.

실험 이론 및 배경
Friedel-Crafts아실화의 가장 적절한 메카니즘은 Freidel-Crafts 알킬화에서의 카르보양이온 메카니즘과 흡사하다. 그러나 이 반응은 항성의 도구로서 두 가지 중요한 단점을 가지고 있다. 첫째, 하나의 방향족 고리에 1개 이상의 alkyl기가 붙는 점을 막기 어렵다는 점과, 둘째로 처음 붙은 작용기의 활성화 효과 때문에 알킬기의 자리 옮김이 발생한다는 점이다. 첫 번째 단점은 많은 양의 arene을 사용함으로써 극복될 수 있다. 두 번째 단점에는 여러 가지 곤란한 점이 많았다.

이 실험에서 여러분은 흔히 acetanisole이라 불리는 p-methoxy-acetophenone을 합성할 것이다. Acetanisole은 향긋한 냄새를 가지고 있고, 비누 향료로도 사용되고 있다.

추출(extraction): 고체 또는 액체 속에서 용매(용제) 또는 시약 등을 사용해 원하는 물질만을 꺼내는 화학적 조작. 유기 용매 · 끓는점 · 밀도차 · 상 차이(고체-액체)등을 이용해 혼합물 속에서 특정 선분만을 용해·분리 한다. 산 · 알칼리에 의한 반응 또는 킬레이트 생성 등의 화학반응을 이용하는 복잡한 경우도 있다.

증류(蒸溜, distillation): 여러 성분으로 이루어진 용액 중의 성분을 분리하기 위해 끓는점의 다름을 이용해 끓는점까지 가열하여 나오는 증기를 냉각해 다시 액체로 받아내는 과정을 뜻한다. 혼합물을 가열하여 나오는 증기는 휘발성이 큰 성분부터 증발하기 시작하고, 증발한 성분만 따로 응축기에 유도하여 냉각하는 방식이 가장 단순한 방식의 증류이다.
감압증류(vacuum distillation): 낮은 압력에서 물질의 끓는점이 내려가는 현상을 이용한 분리법이다.

참고 자료

http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=200000000&docId=1147622&mobile&categoryId=200000463
http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=200000000&docId=1056593&mobile&categoryId=200000463
http://en.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts_acylation#Friedel.E2.80.93Crafts_acylation
Organic Chemistry / Jhon McMurry / 7판 / 싸이플러스 / 521p, 536-540p
http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=580&docId=421482&mobile&categoryId=580
http://en.wikipedia.org/wiki/Anisole
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1120390&cid=40942&categoryId=32274
http://www.chemicaldictionary.org/dic/A/Anisole_2786.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane
http://en.wikipedia.org/wiki/AlCl3
http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanoic_anhydride
http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrochloric_acid
http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hydroxide
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Magnesium_sulfate_anhydrous.jpg
http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?todo=scienceTermsView&classid=&articleid=257749&bbsid=619&popissue=
http://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B9%84%EC%BB%A4
http://en.wikipedia.org/wiki/Round-bottom_flask
http://cafe.naver.com/hwagong1zo/6
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1104628&mobile&categoryId=200000461