1. 실험목적
알코올의 산화반응을 통해 카보닐화합물의 합성과 산화제의 선택에 대하여 알아본다.
2. 이론
1) 알코올(ROH) : 알칸의 수소가 히드록시(- OH)로 치환된 형태의 화합물이다.
① 알코올 한 분자에 포함된 히드록시기의 수에 따라 1가‧2가‧3가 알코올 등으로 구분한다.
② 히드록시기가 붙은 탄소에 결합된 알킬기에 따라 1차‧2차‧3차 알코올로 구분한다.
ⓐ 히드록시기를 1개 가진 것을 1가 알코올, 2개 가진 것을 2가 알코올, 3개 가진 것을 3가 알코올이라 한다. 또, 2가 이상의 것을 다가알코올이라고 한다.
ⓑ 히드록시기가 1차탄소원자에 결합하여 -CH2OH와 같은 구조를 갖는 것을 1차알코올, 2차탄소원자에 결합하여 -CHOH와 같은 구조를 갖는 것을 2차알코올, 3차탄소원자에 결합하여 COH와 같은 구조를갖는 것을 3차 알코올이라고 한다.
ⓒ 분자내에 이중결합 또는 삼중결합을 갖는 것을 불포화알코올, 그렇지 않은 것을 포화알코올이라 하고, 또 방향족 탄화수소의 곁사슬에 -OH가 치환한 것을 방향족 알코올이라 한다.
ⓓ 사슬알코올을 탄소원자의 수에 따라 저급알코올(탄소수 5 이하)과 고급알코올(탄소수 6 이상)로 나누기도 한다.
2) 알코올의 명명
알코올류의 명명법에는 탄화수소기의 명칭에 알코올을 붙이는 방법과 골격인 탄화수소명의 어미의 e를 없앤 것에 올 -ol을 붙이는 방법이 있다. 예를 들면, CH3OH는 앞의 명명법에 의하면 기명인 메틸에 알코올을 붙여서 메틸알코올이라 하고, 뒤의 명명법에 따르면 골격인 탄화수소명 메탄(methane)으로부터 메탄올(methanol)이라고 명명된다. 그런데 유기화학에서는 메탄올 ․에탄올이라는 명명법을 주로 사용한다.
3) 알코올의 합성
저급의 포화 1가 알코올은 탄수화물이나 단백질의 발효에 의해서 생성되지만 일반적인 합성법으로는 에스테르의 가수분해, 할로겐화 알킬과 새로이 침전시킨 수산화은과의 반응, 알데히드 ․케톤 ․카르복시산 등의 환원, 1차 아민과 아질산과의 반응 등 여러 방법이 알려져 있다.
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