Diels-Alder반응

소개글

Diels-Alder반응
유기화학실험 예비보고서입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 이론
3. 실험재료 및 장치
4. 실험방법
5. 주의사항
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
이번 실험은 퀴논계 화합물과 1.3 부타디엔계 화합물을 반응용매겸 산화제로 니트로화합물을 사용하는 Diels-Alder 반응과 벤조퀴논의 Diels-Alder 반응에 대한 이론을 알아본다. 그리고 실험을 통해 관련된 합성물질을 제조해봄으로써 적용시켜본다.

2. 이론
1) 나프토퀴논의 제조방법

① 나프탈렌의 액체상 산화에 의한 방법
② 나프탈렌 기체상 산화에 의한 방법
③ [2+4] Diels-Alder에 의한 방법
상기 방법중 첫 번째 방법은 나프탈렌을 산화시키기 위하여 삼산화크롬, 황산망간 과 같은 산화제를 사용하거나 또는 세륨, 코발트착물과 같은 촉매를 이용하는 방법으로서 중금속 공해의 발생여지가 많은 방법이다. 두 번째 방법은 오산화바나듐을 촉매로 사용하여 250-450℃ 0.1-1MPa에서 산소를 함유하는 기체나 공기에 의하여 나프탈렌을 산화시키는 방법으로서 1980년 이후 이 방법을 많이 이용하고 있으나 이 방법은 반응 부산물로서 무수프탈산이 생성되며 이를 분리하기 위한 공정이 필수적이다. 또한 이방법은 중금속의 사용으로 인하여 발생되는 공해는 줄일수 있으나 완전히 없애지는 못하였다. 세 번째 방법은 1.4 벤조퀴논계 화합물과 1.3-부타디엔계 화합물의 [2+4]Diels-Alder반응에 의하여 생성된 4a.5.8.8a-테트라하이드로나프토퀴논과 같은 중간 생성물을 분리한 후 산화제를 사용하여 탈 수소화하여 1.4-나프토퀴논계 화합물을 제조할수 있을뿐 아니라 공해를 발생하지 아니하는 산화제를 사용하면 중금속 공해의 발생소지를 막을 수 있는 방법으로 탈수소공정에서 탈수소화 반응후 공해를 유발하지 않는 산화제로 과산화수소, 염소산 나트륨계 산화제, 산소등을 이용하여 1.4나프토퀴논계 화합물을 제조하는 방법이 제안된 바도 있다.

참고 자료

http://flask.chem.pusan.ac.kr/general/Reagent/chemical.html
http://www.nces.go.kr/R_Study/mpaqec/theory/handing/experiment/h-c.htm
네이버 백과사전
유기화학실험 (477-484p)