[유기화학실험]cyclohexene의 합성

소개

열심히 자료 찾아서 했음

메카니즘 설명

목차

1.실험목적
2.실험원리
3.시약 및 기구
4.실험방법

본문내용

◎ E1반응과 E2 반응

1. E1 반응
- 기질이 느린 반응속도 제한단계에서 카르보 양이온으로 자발적으로 해리한 후 두 번째 단계에서 이웃한 탄소로부터 양성자를 잃게 된다. 이 반응은 일차반응 속도식을 보이며 중수소 동위원소 효과가 없고, 삼차기질이 극성, 비염기성 용액에서 반응할 때 일어난다.
①다단계 반응이다.
②속도결정단계에 영향을 주는 것은 한 분자이다.
⑴반응 메카니즘
--1단계 : 카보양이온 중간체 형성(할로젠 원소 빠짐...)---속도결정단계
--2단계 : 염기가 카보양이온으로부터 양성자를 제거한다. 이 과정에서 탄소는 혼성결합에서 혼성결합으로 바뀌어 알켄을 생성한다.
⑵반응과 거의 비슷한 경로이다.---> 역시 3차 알킬이 빠르게 반응한다.
--->극성용매, 매우 약한 염기에서 일어난다.
⑶반응과 E1반응은 경쟁반응이다.

2. E2 반응
- 염기가 한 탄소로부터 양성자를 떼어냄과 동시에 이웃한 탄소로부터 이탈기가 떨어져 나간다. 이 반응은 반응에 참여하는 네 개의 원자들-수소, 두탄소 및 이탈기- 이같은 평면에 존재하는 안티 준평면 전이 상태를 통해 우선적으로 일어난다. 이 반응은 이차반응 속도식과 중수소 동위원소 효과를 보이며, 이차나 삼차 기질을 강염기와 반응시킬 때 일어난다. 이 제거반응들은 흔히 알켄의 혼합 생성물을 만들며 치환이 더 많이 되어 있는 알켄이 주 생성물이 된다(Zaitsev 규칙)

=>할로젠화 알킬의 가장 유용한 제거 반응으로, 2분자 제거 반응이다.
--->할로젠화 알킬의 E2반응은 수산화 이온이나 알콕시 이온같은 강한 염기와 반응하거나 높은 온도에서 잘 일어난다.
①역시 한단계로 반응이 진행된다.---협동형 반응
=>염기가 수소를 찌르고, 이 수소의 전자와 탄소 전자들은 p 궤도를 형성하며, 할로젠 원소는 전자쌍을 받아서 떨어져 나간다.
=>속도결정은 C-H 결합의 세기에 따라서 달라진다.

◎ 알코올의 탈수
제거반응
1) 알콜의 탈수정도 : 3차 알콜 > 2차 알콜 > 1차 알콜 (카르보 양이온의 안정성)
2) 1차 2차 알콜의 탈수과정 중의 탄소원자의 재배치가 일어나기도 함
3) 메커니즘 (E1 반응)
a) protonated 알콜 형성: 산-염기반응
b) 카르보 양이온 형성
c) 알켄과 hydronium 형성: 산-염기 반응

◎ Bayer test
과정
1. 큰 시험관에 시클로헥산을 반 정도 채운다.

참고자료

· 없음