[탄수화물] 탄수화물의 에피머(epimer), 아노머(anomer)란?

소개

탄수화물의 에피머 아노머 에난티오머에 대한 글입니다.
많은 도움 되세요

목차

1) 단당류(monosaccharide)의 개요와 입체이성
2) 거울상 이성체(enantiomer)?
3) 에피머(epimer)란?
4) 아노머(anomer)란?

본문내용

2) 거울상 이성체(enantiomer)?

단당류의 최소단위는 삼탄당이며 glyceraldehyde는 1개의 aldehyde기를 함유하는 aldose이다. 또 ketone기를 함유하는 삼탄당으로는 dihydroxyacetone이 있다. Glyceraldehyde는 1개의 비대칭탄소를 가지고 있어서 광학적으로 활성인 2개의 거울상 이성체(enantiomer)가 존재한다. 이 경우 -CH2OH에 가장 가까운 탄소원자에 붙어 있는 -OH기가 오른쪽에 있는 것을 D-형, 왼쪽에 있는 것을 L-형으로 정의한다. D-형은 대부분 (+)이고 L-형은 대부분 (-)이나 항상 그렇지는 않다.

3) 에피머(epimer)란?

D-, L- 2종류의 glyceraldehyde에서부터 시작하여 탄소를 증가시킬 때 carbonyl기에서 가장 먼 비대칭탄소의 입체배위(conformation)가 D-glyceraldehyde와 같은 것이 D-계열, 반대쪽에 있는 것이 L-계열이다. D-계열과 L-계열은 서로 거울상 이성체이기 때문에 선광도의 부호가 반대이며 D-glyceraldehyde의 경우 [α]D= +8.7°, L-형은 [α]D= -8.7°이다. D-계열의 aldose, aldohexose에서는 비대칭탄소가 4개이므로 24 = 16개의 이성체가 있으며 D- 및 L-계열의 8쌍의 거울상 이성체가 있다. 이들의 구조에서 D-glucose와 D-mannose 또는 D-glucose와 D-galactose에서와 같이 히드록시기의 배위가 한곳만 서로 다른 것을 epimer(위치 이성질체, 배열의 전도)라 한다.

참고자료

· 없음