Experiment2 - Nitration 건국대 재료합성실험 레포트

목차

1. Introduction
2. Experimental
3. Result & Discussion
4. Conclusion
5. Reference

본문내용

1) Purpose of the experiment
4-Nitroaniline을 합성하기위해서 4-nitroacetanilide의 전구체인 acetanilide에 Nitric acid의 nitro group을 acetanilide의 para 자리에 substitution을 통해 p-nitroacetanilide을 만드는 반응이다.
이후에 물과 sulfuric acid를 이용하여 다시 Deacetylation으로 p-nitroaniline을 만든다.
그렇다면 왜 aniline에서 바로 nitration을 통하여 p-nitroaniline을 만들지 않고 acetanillde을 nitration한 후, p-nitroacetanilide를 만든 후, Deacetylation을 통해서 p-nitroaniline을 만들었는지 고찰해본다.

2) Theoretical background
-Aromatic substitution
Aromatic compound는 conjugation의 resonance stabilization으로 인해 reactivity가 낮다.
따라서 addition reaction은 잘 일어나지 않고, substitution reaction이 일어나면서 aromaticity를 유지한다.
또한 aromatic compound는 resonance stabilization에 의해서 electrophile에 대한 반응성이 낮기 때문에 activation energy가 높고 반응속도가 낮다 따라서 activation energy를 낮춰줄 수 있는 catalysis를 필요로 하고, 주로 acid catalysis를 사용한다.
Aromatic compound의 치환기는 반응성과 반응의 지향성에 영향을 준다.
만약에 치환기가 EDG(Electron donating Group)이라면 전자 밀도를 aromatic ring 쪽으로 밀어주어서 Electrophile과 반응

참고자료

· McMurry organic chemistry 9판 chapter 16 478p-502p (Aromatic substitution)
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6556071&cid=62802&categoryId=62802(nitration)
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=2313855&cid=60227&categoryId=60227(Deacetylation)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (Acetanilide)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%95%84%EB%8B%90%EB%A6%AC%EB%93%9C (Acetanilide)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (acetic acid)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%82%B0 (aceticacid)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%99%A9%EC%82%B0 (Sulfuric acid)
· 안전보건공단 화학물질정보 | MSDS검색 (kosha.or.kr) (sulfuric acid)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (Nitric acid)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A7%88%EC%82%B0 (Nitric acid)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do#n (4-Nitroacetanilide)
· Nitroacetanilide - Wikipedia (4-Nitroacetanilide)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (Sodium hydroxide)
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (ethanol)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%90%ED%83%84%EC%98%AC (ethanol)
· https://en.wikipedia.org/wiki/4-Nitroaniline (4-nitroaniline)