<유기화학실험> 친핵성 치환반응 - t-butyl chloride 합성

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
실험 날짜 : 2024.10.18.
실험 제목 : 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성

2. 실험 목적
친핵성 치환반응 SN의 반응 메커니즘을 이해하고 반응조건을 파악하여 특정 작용기가 치환된 화합물을 얻기 위해 이 실험을 진행한다.

3. 원리
1) 치환반응
치환반응은 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해 치환되는 반응이다. 일반적으로 치환반응은 기질을 공격하는 시약에 따라 3가지로 분류되는데, 시약이 친핵체(음이온성)인 경우, 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution, SN)이라 하고, 시약이 친전자성(양이온성)인 경우 친전자성 치환반응(radical substituion)이라고 한다. 친핵성 치환반응의 대표적인 예로는 유기할로겐 화합물의 치환반응과 에스테르의 알칼리 가수분해반응(비누화 반응) 등을 들 수 있다. 친핵성 치환반응은 반응 메커니즘을 따라 SN1과 SN2 두 가지 반응으로 분류된다. SN1 반응에서 1의 의미는 두 단계 중 첫 단계인 속도결정단계에 한 종류의 분자, 즉 기질만이 관여한다는 것이고, SN2 반응에서 2의 의미는 속도결정단계에 두 종류의 분자, 즉 기질과 친핵체가 관여한다는 것이다. SN1 반응은 첫 단계에서 탄소양이온(carbonation)이 반응중간체로 형성되며, 반응속도 크기는 3차, 2차, 1차 순이고, SN2 반응은 한 단계 반응으로 구조효과 때문에 반응속도 크기는 1차, 2차, 3차 기질 순이다. 기질의 반응하는 탄소가 입체중심탄소일 때, SN1의 경우 라세미 혼합물(racemic mixture)이 생성되고, SN2의 경우 배위의 반전(R은 S로, S는 R로 전환)이 일어난다. 일반적으로 기질 구조, 용매, 이탈기의 종류 등은 SN1과 SN2 모두에 영향을 미치고, 친핵체 종류와 농도는 SN2 반응에 영향을 미친다.

참고 자료

유기화학 (브레인코리아, 2003) p.220~226
유기화학 제 3판 (자유아카데미, John McMurry, 2001) p.438~446
화학대사전 (세화편집부, 세화, 2001) p.541~543
다시 쓴 유기화학실험 제 4판 (자유아카데미, 김홍범, 2009) p.24, 90