[유기화학실험] Aldol reaction, Dibenzalacetone 합성, A+ 실험레포트

소개

"[유기화학실험] Aldol reaction, Dibenzalacetone 합성, A+ 실험레포트"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title. Aldol Reaction
2. Date
3. Principle
4. Apparatus & Reagents
5. Procedure
6. Illustration
7. 교수님 설명
8. Observation
9. Result
10. Discussion
11. Reference

본문내용

1. Title. Aldol Reaction : Dibenzalacetone 합성

2. Date. 2024년 9월 20일 금요일 12-15시 (4-6교시)

3. Principle
Aldol reaction이란, Enol 또는 enolate가 탄소 친핵체로 작용하여 자체 분자 또는 다른 분자의 carbonyl기를 공격하여 aldol(-hydroxy aldehyde) 화합물을 생성하는 친핵성 첨가 반응이다. 보통 염기나 산 조건에서 반응이 이뤄지며, 염기 촉매의 aldol 반응이 조금 더 효과적인 편이다. 이를 세부적으로 나누면, Aldol condensation이 있다. 이는 알돌 반응 후에 E2또는 E1cB-type의 탈수 반응을 거쳐 α, β-불포화 카보닐 화합물로 전환된다. 또 다른 aldol 반응으로는 crossed 알돌 반응이 있다. 서로 다른 두 카보닐 화합물 사이의 반응으로, α 수소를 가진 카보닐 화합물로부터 생성된 탄소 친핵체가 다른 분자 구조를 가진 알데하이드나 케톤의 카보닐 탄소 원자를 공격하는 반응이다. 마지막으로, directed aldol 반응이란 다음의 과정을 따른다. 첫째, 친핵성 enolate로 사용될 carbonyl 화합물을 강염기와 먼저 반응시켜 100% enolate 형태로 변화시킨다. 둘째, enolate가 생성된 반응 혼합물에 친전자체로 사용되는 카보닐 화합물을 천천히 첨가한다. 이외에도, intramolecular aldol reaction이 존재한다.

4. Apparatus & Reagents
(1) Apparatus
- Erlenmeyer flask
- Round bottom flask
- Buchner funnel
- Buchner flask
- Graduated cylinder
- Clamp
- Stand
- Magnetic stirrer

참고자료

· Wikipedia - Sodium hydroxide, Dibenzalacetone, Differential scanning calorimetry, Aldol reaction
· Materials Project, Spectra, X-ray Diffraction (Powder), NaOH
· https://next-gen.materialsproject.org/materials/mp-626778?formula=NaOH
· John E, McMurry. (2018). 맥머리의 유기화학 9판. 841-843
· Qrareya, H. (2019). Assessment of the Ratio of Geometric Isomers of Dibenzalacetone Spectroscopically.
· Daniel C. Harris. (2013). 최신분석화학 제5판. 489-490.
· Nielsen, A. T., & Houlihan, W. J. (2004). The aldol condensation. Organic reactions, 16, 58-60.