화학1및실험레포트_아스피린의 합성 (A)

소개글

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목차

1. Title
2. Date
3. Purpose
4. Reagent & Apparatus
5. Theory
6. Method
7. Observation
8. Result
9. Discuss
10. Reference

본문내용

1. Title 아스피린의 합성
2. Date
3. Purpose
가장 성공적으로 만들어진 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.
4. Reagent & Apparatus
시약 표

실험 기구 나열
항온조, 저울, 50ml삼각플라스크, 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈금 실린더, 뷰흐너깔때기, 감압 플라스크, 온도계, 거름종이

5. Theory
1) 유기합성
유기 합성은 화학 합성의 한 종류이며, 유기 화합물의 의도적인 구성과 관련이 있다. 유기 화합물은 종종 무기 화합물보다 더 복잡하며, 유기 화합물의 합성은 유기화학의 가장 중요한 분야 중 하나로 발전했다. 유기 합성의 일반적인 분야에는 전합성, 반합성, 방법론 등 몇 가지 주요 연구 분야들이 있다.
유기 합성은 시작 물질로부터 여러 단계의 반응들을 거쳐서 이루어지는데, 각 단계마다 중간물질을 물리·화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 단계로 넘어간다. 유기 합성은 화합물의 3차원 구조까지 조절해야 하며, 반응의 수율을 높이고 불순물을 최대한 제거해야 한다.

2) 아스피린
2-1. 아스피린의 정의와 유래
아스피린은 1897년에 처음 합성된 가장 오래된 합성 의약품으로 지금까지도 널리
사용되고 있는 해열진통제이다. 아스피린은 아세틸살리실산이라고도 하는데, 아세틸
살리실산은 약간의 신맛을 지닌 무취의 백색 결정 또는 결정성 분말 상태의 물질이
다. 물에 잘 녹지 않으나 습기를 흡수하여 가수 분해가 일어나 살리실산과 아세트산
으로 분해된다. 또한 아세틸살리실산은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가
결합된 구조를 갖는다.
아스피린은 진통, 해열, 항류머티즘, 혈소판 응집 저해제로 감기, 두통, 발열, 오한을
비롯하여 신경통, 관절통, 요통, 류머티즘에 사용되며 최근에는 혈전증의 치료나 예
방에도 사용한다. 아스피린은 100년 넘는 역사를 지닌 해열·진통·항염제이자 심혈관
질환 예방 의약품이다. 1897년 독일 부페르탈에 위치한 바이엘연구소에서 펠릭스 호
프만 박사가 세계 최초로 아스피린의 주요 성분인 아세틸살리실산을 순수하고 안정
된 형태로 합성하는 데 성공하면서 널리 사용되기 시작했다. 아스피린은 주성분인
아세트산(Acetic Acid)의 ‘A’와 버드나무의 학명인 스피라이아(Spiraea)의 합성어로 버
드나무 껍질 추출 성분으로 만든 약이라는 뜻이다. 이후 1978년 아스피린의 아세틸
살리실산 성분이 혈소판의 응집을 차단한다는 사실이 밝혀졌고, 각종 연구와 임상을
통해 저용량의 아스피린 복용에 심혈관 질환 예방 효과가 있음이 공고해졌다.
2-2.아스피린의 합성
아스피린(아세틸살리실산)은 벤젠구조에 카복실기와 에스터기가 결합된 형태이다.
이 에스터기는 살리실산의 하이드록시기에 무수 아세트산의 아세틸기가 에스터화 반
응을 통해 결합되어 만들어진다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에
스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 카복실산 대신에 카복실
산 무수물을 사용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 합성한 아스피린은 불순물을
포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제
해야 하며, 순수한 아스피린의 녹는점은 135도이다.
2-3. 에스터화 반응
(1) 에스터화 반응
에스터화 반응은 알코올과 카복실산이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성
용액에서 매우 빠르게 일어난다. 일반적으로 카복실산 이외의 산이 에스터를 생성하
는 반응과 산 무수물/산 염화물 등이 알코올 및 페놀과 반응하여 에스터를 생성하는
경우도 포함된다. 더 넓게 에스터 교환 반응을 포함시키기도 한다.

참고 자료

위키피디아-아스피린, 유기합성
[일반화학실험] 의약품 합성(아스피린 합성) | 작성자 오라 ora
일반화학실험, 김은옥 외 4명, 자유아카데미 ,2010, p.121(아스피린 정의와 특징)
유기합성화학실험, 정평진, 동명사, 2008, p.280~284(에스터반응)
일반화학실험, 강위경 외, 자유아카데미, 2016, 157-163p