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소개

"유기화학실험 Nitration"에 대한 내용입니다.

목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

-treatment of methyl benzoate with HNO3, H2SO4 : methyl benzoate에 HNO3, H2SO4를 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic Aromatic Substitution)시키면 methyl 3-nitrobenzoate를 생성할 수 있다. 먼저, HNO3, H2SO4가 반응의 친전자체인 NO2+(Nitronium cation; the reactivity is very high because it is very unstable and has electronegative positive charged nitrogen)를 생성하는데, 전부 액체상인 반응물들로부터 고체상인 product를 얻은 뒤에는 purification을 위해 recrystallization하고(액체상이 아니므로 Column Chromatography 대신 recrystallization한다.) product structure을 알기 위해 melting point나 NMR을 하면 된다.

-NMR: spectra를 분석해 Proton을 확인할 수 있는 기계이다. 과정은 다음과 같다.
○,1 NMR 기기 찍기
○,2 spectra 얻기
○,3 이미 알려진 NMR spectrum과 겹쳐지는지 확인하기

-reaction of methyl benzoate: methyl benzoate를 반응물로 하여 다음과 같은 생성물을 얻을 수 있다.

-resonance form of protonation including ortho/meta/para Regiochemistry: Figure 2.의 ○,2번은 옥텟을 만족하여 기여도가 높고, ○,3번의 탄소양이온 6전자 때문에 기여도가 낮지만 EWG ability를 설명하기 위해 공명구조 그림에 포함시켰다. ○,2번의 작용기는 protonation되어 strong EWG인데, ipso carbon positive charge를 destabilization시키므로 ipso carbon(electron withdrawing substituent에 바로 붙은 carbon) positive charge되는 Regiochemistry는 피해야 한다.

참고자료

· John Mcmurry. Organic Chemistry. 9th edition. Cengage Learning. 2016.
· The handout prepared by chemistry department. nitration
· 생화학분자생물학회. 생화학백과. 극성. https://www.ksbmb.or.kr/html/
· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Silica gel. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· MERCK INDEX. Ethyl acetate. https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m5081/ethyl%20acetate?q=unauthorize
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· MERCK INDEX. HEXANE. https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m6002/nhexane?q=unauthorize
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 디클로로메탄. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 메틸 벤조에이트. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Nirtic acid. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 황산. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 황산 마그네슘. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· libretexts. Chemistry. Ice. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/Introductory_Chemistry_(CK-12)/15%3A_Water/15.02%3A_Structure_of_Ice
· David A. Widdowson. the chemistry of nitrogen compounds. https://www.ch.ic.ac.uk/widdowson/teach_files/nitrogen/dw1.html
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AI와 토픽 톺아보기
- 1. 유기화학실험
  
  유기화학실험은 화학 분야에서 매우 중요한 부분을 차지합니다. 실험을 통해 화학 물질의 성질과 반응을 직접 관찰하고 이해할 수 있기 때문입니다. 유기화학실험은 이론 수업만으로는 습득하기 어려운 실질적인 지식과 기술을 익힐 수 있는 기회를 제공합니다. 실험 과정에서 발생할 수 있는 위험 요소를 사전에 파악하고 안전 수칙을 준수하는 것이 매우 중요합니다. 또한 실험 결과를 정확히 관찰하고 기록하는 습관을 기르는 것도 중요합니다. 유기화학실험은 화학 전공자들에게 필수적인 경험이며, 실험 기술과 문제 해결 능력을 향상시키는 데 큰 도움이 될 것입니다.
- 2. 니트레이션 반응
  
  니트레이션 반응은 유기화학에서 매우 중요한 반응 중 하나입니다. 이 반응을 통해 벤젠 고리에 질산기(-NO2)를 도입할 수 있으며, 이는 다양한 유기 화합물 합성에 활용됩니다. 니트레이션 반응은 강산성 조건에서 진행되므로 실험 시 안전 수칙을 철저히 준수해야 합니다. 반응 메커니즘을 이해하고 반응 조건을 최적화하는 것이 중요합니다. 또한 생성물의 분리와 정제 과정에서도 주의를 기울여야 합니다. 니트레이션 반응은 유기화학 실험에서 필수적으로 다루어야 하는 주제이며, 이를 통해 화학 반응의 기본 원리와 실험 기술을 익힐 수 있습니다.
- 3. TLC 분석
  
  TLC(Thin Layer Chromatography, 박막 크로마토그래피)는 유기화학 실험에서 매우 유용한 분석 기법입니다. TLC를 통해 혼합물 내 성분들을 분리하고 확인할 수 있으며, 반응 진행 정도를 모니터링할 수 있습니다. TLC 분석은 간단하고 신속하게 수행할 수 있어 유기화학 실험의 필수적인 도구로 활용됩니다. 실험 시 TLC 플레이트 선택, 전개 용매 선정, 전개 시간 등의 조건을 최적화하는 것이 중요합니다. 또한 발색 시약을 사용하여 분리된 성분을 확인하는 기술도 익혀야 합니다. TLC 분석은 유기화학 실험에서 필수적인 기술이며, 이를 통해 화합물의 특성과 반응 진행 상황을 효과적으로 모니터링할 수 있습니다.
- 4. 용매 추출 및 건조
  
  유기화학 실험에서 용매 추출과 건조는 매우 중요한 과정입니다. 반응 후 생성물을 분리하고 정제하는 데 있어 이 과정이 필수적이기 때문입니다. 용매 추출 시 적절한 용매를 선택하고 추출 횟수와 시간을 최적화해야 합니다. 또한 추출물을 건조할 때는 수분을 완전히 제거하여 순수한 생성물을 얻을 수 있어야 합니다. 이 과정에서 발생할 수 있는 손실을 최소화하고 효율을 높이는 것이 중요합니다. 용매 추출과 건조 기술은 유기화학 실험의 필수적인 부분이며, 이를 통해 순수한 화합물을 얻을 수 있습니다. 따라서 이 과정에 대한 이해와 숙련도를 높이는 것이 매우 중요합니다.
- 5. 안전 수칙
  
  유기화학 실험에서 안전은 가장 중요한 요소입니다. 실험 과정에서 다양한 위험 요소가 존재하므로 철저한 안전 수칙 준수가 필수적입니다. 실험실 내 안전 장비 사용, 개인 보호 장비 착용, 화학 물질 취급 시 주의사항 준수 등이 중요합니다. 또한 실험 전 위험 요소를 사전에 파악하고 대응 방안을 숙지해야 합니다. 실험 중 발생할 수 있는 사고에 대한 대처 방법도 숙지해야 합니다. 안전 수칙 준수는 실험 수행 능력과 직결되므로 이에 대한 교육과 훈련이 필요합니다. 유기화학 실험에서 안전은 가장 기본적이면서도 가장 중요한 요소이며, 이를 통해 실험을 안전하고 효과적으로 수행할 수 있습니다.
자료후기
Ai 리뷰

이 보고서는 methyl benzoate의 nitration 반응을 단계별로 잘 설명하고 있으며, TLC 분석 결과와 함께 반응 메커니즘을 체계적으로 분석하고 있습니다.

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