물리분석실험 NMR Spectroscopy 결과 레포트

소개

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목차

1. Result
2. Discussion
3. Reference

본문내용

◎ 펩타이드 본드와의 유사성
N,N-dimethylacetamide 의 아마이드 결합은 펩타이드 bond와 굉장히 유사하다. 두 결합에서 질소는 에게 비공유전자쌍을 제공할 수 있고 이로 인한 안정한 resonance 구조를 형성하게 된다. 비교적 minor한 이 resonance 구조에선 와 N 사이의 이중결합 character가 보이는 것을 확인할 수 있는데 이는 energy barrier을 높이고 cis-trans isomerization을 저해하는 역할을 한다. 이 높은 energy barrier는 느린 반응속도를 야기한다.
펩타이드 결합의 경우, 두 isomer form의 안정성 차이가 없는 N,N-dimethylacetamide와 다르게 질소에 붙어있는 잔기 중 하나는 수소라는 차이점이 있는데 이에 따라 Z, E form에 안정성 차이가 존재한다. Z form이 더 favorable한데 그 이유는 Z form에서만 의 전자쌍이 antibonding orbital인 와 overlapping 할 수 있기 때문이다.

참고자료

· G. Scherer, M. l. Kramer, M. Schutkowski, U. Reimer, G. Fischer, Barriers to Rotation of Secondary Amide Peptide Bonds, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5568-5574
· F. P. Gasparro and N. H. Kolodny. NMR Determination of the Rotational Barrier in N,N-dimethylacetamide, J. Chem. Educ., 1977, 54, 258-261
· Chrisian Reichardt, Solvents and solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH Publishers, 3rd ed., 2003
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· Eric S. Eberhardt, Stewart N. Loh, Andrew P. Hinck, and Ronald T. Raines, Solvent effects on the Energetics of Prolyl Peptide Bond Isomerization, J. Am. Chem. Soc. 1992, 144, 5437-5439
· Tsutomu Asono and Tochio Okada, Thermal Z-E Isomerization of Azobenzenes. The Pressure, Solvent, and Substituent Effects, J. Org. Chem. 1984, 49, 4387-4391