Alcohol oxidation

소개글

서울대학교 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본문내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 이전 실험에서 1,4-benzenedimethanol으로부터 합성한 1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-methoxybenzene (1)의 보호되지 않은 하이드록시기를 pyridinium dichromate (PDC)를 이용하여 알데하이드로 산화시키는 실험을 진행하였다. 실험 결과 목표한 하이드록기가 알데하이드기로 치환된 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde (2)를 얻을 수 있었으며, 1H-NMR과 FT-IR을 이용하여 순도를 확인, 오차 요인을 분석하였다.

INTRODUCTION
다양한 산화제가 알코올을 알데하이드 혹은 카르복실 산으로 산화 시키는데 이용된다. 본 실험에서 사용하는 pyridinium dichromate (PDC)와 더불어 pyridinium chlorochromate (PCC)와 같은 hexavalent chromium compound는 알코올을 알데하이드까지, KMnO4와 같은 비교적 강한 산화제는 알코올을 카르복실 산까지 산화시키는 대표적인 산화제로 이전부터 사용되었다.

참고 자료

Paterson, I.; Xuan, M.; Dalby, S. M. Total synthesis of jiadifenolide. Angewandte Chemie (International ed. in English), 2014, 53, 7286–7289.