Alcohol oxidation

소개

서울대학교 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본문내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 이전 실험에서 1,4-benzenedimethanol으로부터 합성한 1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-methoxybenzene (1)의 보호되지 않은 하이드록시기를 pyridinium dichromate (PDC)를 이용하여 알데하이드로 산화시키는 실험을 진행하였다. 실험 결과 목표한 하이드록기가 알데하이드기로 치환된 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde (2)를 얻을 수 있었으며, 1H-NMR과 FT-IR을 이용하여 순도를 확인, 오차 요인을 분석하였다.

INTRODUCTION
다양한 산화제가 알코올을 알데하이드 혹은 카르복실 산으로 산화 시키는데 이용된다. 본 실험에서 사용하는 pyridinium dichromate (PDC)와 더불어 pyridinium chlorochromate (PCC)와 같은 hexavalent chromium compound는 알코올을 알데하이드까지, KMnO4와 같은 비교적 강한 산화제는 알코올을 카르복실 산까지 산화시키는 대표적인 산화제로 이전부터 사용되었다.

참고자료

· Paterson, I.; Xuan, M.; Dalby, S. M. Total synthesis of jiadifenolide. Angewandte Chemie (International ed. in English), 2014, 53, 7286–7289.