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알코올의 산화실험 (예비+결과)

Chem52
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최초 등록일
2022.05.07
최종 저작일
2021.03
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목차

Ⅰ. 알코올의 산화실험 예비레포트
1. 실험목적
2. 이론
3. 시약 및 장치
4. 실험방법

Ⅱ. 알코올의 산화실험 결과레포트
1. 실험 방법
2. 실험 결과
3. 논의 및 고찰

본문내용

이번 실험은 알코올을 산화시켜 알데히드로 만들어내는 실험이다. 1차 알코올을 산화시키면 알데히드, 알데히드를 한 번 더 산화시키면 카르복실산을 얻어낸다. 2차 알코올을 산화시키면 케톤을 얻을 수 있다. 우리 산화에 사용되었던 알코올은 Citronellol로 1차 알코올이다. 그리고 이 알코올을 산화시키기 위해 CrO3/2 pyridine을 사용한 Collins’ reagent가 사용이 되었다. 우선 이 Collins’ reagent는 알데히드를 산화시키는데 주로 이용이 된다. Collins’ reagent를 만들기 위해서는 우선 CrO3에다가 두 개의 pyridine 분자를 반응시켜야 한다. 하지만 CrO3와 pyridine이 어떤 반응을 일으키는 것이 아닌 배위결합을 통해 만들어지는 착물이다. 다시 말해 pyridine은 리간드로서 CrO3로 비공유전자쌍을 주는 배위착물이라고 말할 수 있다. 이렇게 만들어진 Collins’ reagent는 알코올과 반응을 하게 되면 알코올의 하이드록시기의 산소로부터 비공유전자쌍을 받게되어 산소분자의 이중결합이 깨지고 음전하를 띠게 된다. 그렇게 되면 결국 음전하를 띠는 O-는 하이드록시기의 H+를 떼오게 된다. 그리고 Collins’ reagent에 붙어있는 pyridine은 base로 작용하기 때문에 한 번 더 1차 알코올에 붙어있는 H+를 떼오게 되고 전자가 이동하며 Cr과 O사이의 결합을 끊어내며 이중결합을 형성하게 되면서 최종적으로 알데히드를 형성하게 된다.
반응이 잘 이루어졌는지 확인하기 위해서는 TLC를 찍어봄으로써 확인이 가능하다. 우리가 반응물로 사용했던 Citronellol을 찍고 동일 선상에 반응으로 얻어낸 Product를 찍고 UV램프로 확인하였을 때 육안으로 확인이 쉽지 않았다. 그래서 TLC plate를 금속 아이오딘으로 염색시킨 후 다시 보았을 때 위의 사진처럼 피크가 보였다. 알코올을 찍어놨기 때문에 2번 피크는 반응이 이루어지지 않은 알코올이란 것을 알 수 있었다.

참고 자료

화학공학 디스플레이 실험(저자 정우식 외 12명)
Chem52
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