유기화학실험, Wittig-Horner Reaction

소개

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목차

1. Purpose

2. Theory
1) Wittig reaction & mechanism
2) The stereochemistry of the Wittig reaction
3) Wittig-Horner reaction & mechanism (Horner-Wadsworth-Emmons Olefination)
4) Karplus equation & Bothner-By equation

3. Reagents & Apparatus

4. Physical properties of reagent

5. Procedure

6. Data&Results

7. Discussion

8. Conclusion

본문내용

Purpose
Wittig reaction의 정의와 장점을 이해하고, wittig reagent인 ylide를 직접 만들어서 aldehyde의 carbonyl 을 alkene으로 전환하고 생성물을 분석한다.

Theory
1. Wittig reaction & mechanism
Wittig reaction은 1979년에 wittig에 의해서 만들어진 반응으로 ketone과 aldehyde에 존재하는 C=O결합(carbonyl group)을 C=C 결합으로 바꾸는 반응이다. 이 반응에 사용되는 시약은 탄소 원자에는 부분적인 음전하가, 헤테로 원자에는 부분적인 양전하가 존재하지만 전체 분자에서는 전하가 없는 분자로, 탄소와 헤테로 원자 사이에 결합이 존재하는 물질이다. 이 물질은 Ylide라고 부르며, wittig reaction에서는 Phosphorous ylide를 사용한다. 반응에 사용되는 Phosphorous ylide를 형성하기 위해서는 triphenylphosphine과 alkyl halide를 반응시키는 과정(SN2)과, 이 반응의 생성물을 butyl lithium과 같은 강한 base와 반응시키는 과정이 필요하다. 이 때, triphenylphosphine은 부피가 크기 때문에 steric이 작은 alkyl halide가 반응에 선호된다. 2차 alkyl halide의 steric이 작은 경우 반응이 일어날 수는 있지만, 그 수득률이 매우 낮고 속도가 느려 선호되는 반응은 아니다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011, p507-514
· Peter Atkins, Pysical chemistry, 9th ed, Oxford, 2010, p534-535