유기화학실험, 카벤반응

소개

"유기화학실험, 카벤반응"에 대한 내용입니다.

목차

I. Purpose

II. Theory
1. Dichlorocarbene reaction
2. Phase transfer catalyst
3. Mechanism

III. Reagents & Apparatus
1. Reagent
2. Apparatus

IV. Procedure

V. Cautions

VI. Reference

VII. Data&Results

VIII. Discussion

IX. Conclusion

본문내용

Purpose
By using Phase transfer catalyst, quaternary ammonium chloride, (benzyltriethylammonium chloride) generate dichlorocarbene in the organic phase under aqueous condition. And then investigate the addition of dichlorocarbene to alkene.

Theory
1. Dichlorocarbene reaction
(1) Carbene
Carbene은 R-C:-R 형태로 나타나는 분자로, 비공유전자 두개를 갖는다. Carbene은 옥텟을 만족시키지 않고, 전자 또한 결핍된 상태이기 때문에 친전자체로써 화학반응에 참여하며, 그 반응성이 매우 큰 물질이다. 일반적으로 중간체로, 매우 짧은 수명을 갖는다. carbene은 또한 singlet(단일항) carbene과 triplet(삼중항) carbene으로 나눌 수 있다. Singlet carbene은 비교적 수용액 상태에서 안정하며, SP2 혼성을 갖는다. Singlet carbene에 존재하는 p 오비탈은 비어있기 때문에, electrophile한 성질을 갖는다. Triplet carbene은 singlet과 달리 기체 상태에서 비교적 안정한 상태를 갖는다. 비공유전자 두 개가 각각 다른 곳에서 radical 상태로 존재하기 때문에 diradicals로 라디칼 첨가 반응에 참여하기도 한다.
(2) Dichlorocarbene
이번 실험에서 중간체로 등장하는 dichloroarbene은 singlet carbene의 일종으로, chloroform과 강산을 반응시켜서 얻을 수 있다. Singlet carbene의 특성상, dichloro carbene은 SP2 혼성을 갖는다. 이번 실험의 경우 chloroform과 NaOH(aq)에서 dichlorocarbene이 형성되었다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011,347-355