[A+레포트] Grignard Reaction of Benzophenone 레포트

목차

1. 목적
2. 원리
3. 기구
4. 시약
5. 실험방법
6. 주의사항

본문내용

목적
Grignard 반응을 이용하여 triphenylcarbinol을 합성한다.

원리
Alkyl (또는 aryl) halide는 마그네슘과 반응하여 Grignard reagent로 알려진 alkyl (aryl) magnesium halide를 형성한다.
이 반응에서 일반적으로 쓰이는 용매는 diethyl ether로 산소 원자의 비공유전자쌍이 alkyl magnesium halide의 마그네슘에 배위되어 상대적으로 안정한 dietherate 착물을 형성한다.
Grignard reagent는 alkyl halide나 aryl halide로부터 쉽게 만들어진다. Alkyl iodide는 bromide보다 반응성이 좋고, bromide는 chloride보다 반응성이 좋다. aryl chloride는 diethyl ether를 용매로 사 용할 때에는 반응속도가 느려 크게 쓸모 있는 편은 아니다. Grignard reagent는 ether 용액에서 오 랜 기간 동안 보관될 수 있으나 보통 필요할 때 만들어 바로 사용한다.

Grignard reagent의 탄소-마그네슘 결합은 편극화되어 있어 탄소는 음이온 (carbanion)의 성질을 지니고 있다. 따라서 Grignard reagent는 친핵체로 작용하여 여러 가지 카르보닐기와 쉽게 반응한 다 (Grignard reaction).
Grignard reagent는 또한 강한 염기로서 여러 가지 acidic proton과 반응할 수 있다. amine, terminal acetylene, alcohol, carboxylic acid, 물 등이 모두 Grignard reagent와 반응할 수 있을 정도 의 acidic proton을 지니고 있다. 따라서 반응물질에는 이러한 작용기가 없어야 하며 수분이 제거 되어야 한다. 수분은 또한 마그네슘 표면에 oxide나 hydroxide를 형성하여 alkyl halide와 마그네 슘 간의 반응을 방해하기도 한다.

참고 자료

없음