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[과 수석, 평점 4.5 자료 인증사진 첨부] Sulfa Drug Sufanilamide 제조

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최초 등록일
2021.09.06
최종 저작일
2021.05
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소개글

화공생물공학단위조작1 과목에서 A+ 학점을 받은 레포트 입니다.
2-2, 3-1 학기 모두 평균 평점 4.5받은 학생입니다.
레포트를 작성할 때, 참고문헌을 꼼꼼히 다 기록해놓아 참고하시면 큰 도움되실 것이라 생각합니다.

목차

1. Abstract

2. Introduction

3. Materials & Methods
가. 실험 기구 및 시약
나. 실험 방법

4. Results

5. Discussion

6. Conclusion

7. Reference

본문내용

1. Abstract
본 실험을 통해 acetanilide를 이용하여 설파제(sulfa drugs)의 근원이 되는 sulfanilamide를 제조한다. 출발 물질인 acetanilide로부터 최종생성물인 sulfanilamide를 제조하는 다단계 과정에서, 반응물들의 친핵성 아실 치환 반응, 친전자성 방향족 치환 반응, 산염기 반응, 가수분해 반응 등 다양한 반응들을 활용한다. 최종적으로 얻은 생성물을 FT-IR과 DSC 분석을 통하여 실제 sulfanilamide과 비교한다.

2. Introduction
1) sulfanilamide의 배경
G항생제로 사용되는 설파제(sulfa drugs or sulfonamide)는 R1SO2NR2R3의 전형적 구조를 갖는 유기화합물로서 Bacteria의 folate 합성에 관여하는 효소(dihydropteroate synthase)의 경쟁억제제(competitive inhibitors)로 작용함으로써 항생 작용을 하는 것으로 알려져 있다. 역사적으로 설파제는 Prontosil이라는 아조계 염료가 그 기원인데, 1935년 독일 염료회사에 근무하던 의사 Dr. G. Domagk이 치명적인 연쇄상 구균으로 감염된 딸에게 Prontosil을 복용시켜 치료하였고, 1년 후 파스퇴르 연구소의 E. Fourneau는 Prontosil이 sulfanilamide로 체내 분해되는 것을 입증하였다. 그 후 sulfanilamide가 bateria의 folic acid 생성과정에서 p-aminobenzoic acid와 경쟁억제제로 작용하여 항생작용 하는 것으로 알려졌다. Sulfanilamide 자체가 항생제로 사용되기도 하였지만, 독성이 있기 때문에 그 유도체들이 항생제로 많이 활용되어왔는데 주로 N에 H 대신 이종고리 (heterocyclic ring)가 치환된 유도체들이었다 예로써, sulfapyridine, sulfadiazine, sulfamethoxazole, sulfathiazole과 succinylsulfathiazole 등을 들 수 있는데, 특히, sulfathiazole은 세계 2차 대전에서 많은 부상병들을 치명적 감염으로부터 살려낸 항생제로 유명하다.

참고 자료

박상권 외 7명, 『화공생물단위조작실험1』, 2021-1, P. 12-15 (실험 강의 교재)
John McMurry, 『Organic Chemistry with biological application』,
Cengage Learning(2010년, 2판), P. 331-344
John McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Pub Co(2009년 5월 1일), P. 560-564
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https://labmonk.com/synthesis-of-acetanilide-from-aniline.
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Chemistry Steps LLC. ”Ortho Para Meta in EAS with Practice Problems“,
https://www.chemistrysteps.com/ortho-para-meta-electrophilic-aromatic-substitution/.
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