[유기공업화학실험 A+] Synthesis of 1-Bromo-4-Nitrobenzene 결과 레포트

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

1. Title: synthesis of 1-Bromo-4-nitrobenzene

Figure 3는 좌측부터 Bromobenzene, 1-bromo-4-nitrobenzene, 1-bromo-2-nitrobenzene, 1-bromo-2, 4-dinitrobenzene의 구조이다. 4개의 물질의 극성을 비교해보면, NO_2기가 없는 Bromobenzene이 가장 극성이 낮고, NO_2가 1개 존재하는 1-bromo-4-nitrobenzene, 1-bromo-2-nitrobenzene의 경우 ortho의 형태를 가지는 1-bromo-2-nitrobenzene가 para 형태를 가지는 1-bromo-4-nitrobenzene에 비해 극성이 크며 NO_2의 개수가 가장 많은 1-bromo-2,4-dinitrobenzene이 극성이 가장 크다.
전개용매에 의해 TLC를 해석하면 무극성일수록 Rf값이 커지게 된다. 즉, 극성이 가장 낮은 Bromobenzene이 가장 높이 이동했다고 판단할 수 있으며 1-bromo-2,4-dinitrobenzene이 가장 낮게 이동했다고 판단할 수 있다.
TLC 결과 분석을 위해 좌측부터 1, 2, 3번이라고 칭하자.
Bromobenzene의 극성은 가장 작으므로 Figure 2에서 가장 높이 이동한 3번에 해당하게 된다. 2번의 경우 여러 개의 spot이 존재함에 따라 Bromo-nitrobenzene 혼합용액임을 확인할 수 있으며 극성의 크기에 따라 위쪽부터 1-bromo-4-nitrobenzene, 1-bromo-2-nitrobenzene, 1-bromo-2,4-dinitrobenzene임을 확인할 수 있다. 위 혼합물에 존재하는 1-bromo-2,4-dinitrobenzene은 저번 실험에서 온도조절에 실패하여 합성된 것으로 볼 수 있다.

참고 자료

위키백과 “Nucleophilic aromatic substitution”
https://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_aromatic_substitution (2020.09.17 수정)
위키백과 “nitration”
https://en.wikipedia.org/wiki/Nitration
네이버 지식백과 “프리델 크래프츠 알킬화 반응”
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5827754&cid=62802&categoryId=62802
네이버 지식백과 “프리델 크래프츠 아실화 반응”
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5827461&cid=62802&categoryId=62802
위키백과 “Delocalized electron”
https://en.wikipedia.org/wiki/Delocalized_electron#Resonance (2020.08.08 수정)