유기화학실험 Cannizzaro reaction 예비보고서

목차

Ⅰ. 실험제목
Ⅱ. 실험목적
Ⅲ. 실험원리
Ⅳ. 시약 및 기구
Ⅴ. 실험방법

본문내용

실험목적
: Cannizzaro 반응을 이해하고 carboxylic acid와 alcohol을 분리 추출하는 방법을 익힌다.

실험원리
1. 기초이론
Carbonyl 작용기의 전기음성도가 큰 산소원자는 인접한 탄소의 전자를 당겨 친전자성 탄소를 만든다. 또한 평면삼각구조를 이루어서 carbonyl기의 탄소는 입체장애가 거의 없으며 쉽게 끊어지는 π결합을 가지고 있다. 이러한 이유로 인해 carbonyl 화합물은 친핵체와 다음의 두 가지 반응을 한다.

* Carbonyl 작용기의 친핵성 첨가반응
첨가반응에서 π결합이 끊어지고 두 개의 σ결합이 생성되고 H와 친핵체가 π결합이 끊어진 자리에 붙는다. 알데히드는 케톤보다 입체장애가 적고 carbonyl 탄소의 부분 양전하가 더 크기 때문에 첨가반응을 더 잘한다.

* 친핵성 치환 반응
치환반응에서 친핵체[Nu]가 이탈기[L]를 대체한다. 이 반응은 sp³ 결합을 하는 탄소의 치환반응인 SN2과 구분하기 위해 ‘Nucleophilic Acyl 치환반응’ 이라고 한다. 여기서 L이 좋은 leaving group이면 반응이 더 잘 일어나는데, 알데히드나 케톤은 반응 중간체의 sp³ 결합을 하는 탄소에 leaving group이 없기 때문에 치환반응은 SN2에 비해 잘 안 일어나지만 강한 친핵체 조건에서는 반응이 진행된다. 특히 알데히드의 치환반응의 경우 강염기를 쓰게 되면 very poor leaving group인 H-를 만드는데 이는 Cannizzaro 반응에서 관찰이 가능하다.

* Aldol 반응 (친핵성 첨가반응)
α-hydrogen이 있는 알데히드의 경우 염기조건에서 enolate를 만들며 enloate가 알데히드를 친핵성 공격을 하여 aldol 반응을 한다. 이 반응은 enolate와 α 탄소와 aldehyde의 카르복실기 탄소를 결합시킨다.

참고 자료

없음