diels-alder 반응

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목차

I. 실험목표

II. 이론
1. 콘쥬게이션
2. Diels-Alder 반응
3. 입체 화학적 조건
4. 비대칭 시약을 사용한 Diels-Alder 반응
5. Diels-Alder 반응에서의 오비탈 대칭 보존
6. [2+2] 고리 첨가 반응
7. [4+2] 고리 첨가 반응
8. 실험 예측

III. 기구 및 시약

IV. 실험 방법

본문내용

1. 콘쥬게이션

한 개의 단일 결합에 의해 분리되어 있는 이중결합은 서로 상호작용을 한다. 이렇게 상호작용을 하는 이중 결합을 콘쥬게이션 되었다 한다.
2개 또는 더 많은 단일 결합에 의해 분리된 이중결합은 상호작용을 거의 하지 않는데, 이를 고립된 이중결합이라고 한다. 이중 결합 간의 상호작용으로 인하여 콘쥬게이션 된 이중결합을 포함하는 계는 고립된 이중 결합을 가진 비슷한 계보다 더 안정한 경향이 있다.

고립된 이중 결합의 경우 결합 전자들은 모두 두 탄소 사이에 편재화 되어있다. 하지만 콘쥬게이션된 이중 결합의 경우 결합 전자들이 비편재화 되어있으며, 비편재화 에너지로 인해 보다 안정해지게 된다.

예를 들어 1,4-pentadiene와 1,3-pentadiene을 비교하면 1,3-pentadiene은 공명구조와 공명혼성구조를 통해 전자 2개는 4개의 탄소에 의해 공유되어 있다. 따라서 이 전자들이 비편재화 됨으로써 분자는 비편재화 에너지의 크기만큼 안정해지고, 결과적으로 고립된 이중결합에 비해 더 안정해진다.

* 전자의 비편재화
3개 이상의 원자에 이해 공유되어 존재하는 전자를 비편재화 된 전자라 한다. 특정 위치가 딱 정해진 전자가 아닌, 구간 속 어딘가에 존재하여 퍼져있는 전자이다.

비편재화 된 전자의 예는 COO-기에서 찾아볼 수 있다. COO-기에서 C는 O 두 개와 시그마결합으로 결합되어 있고, 한 개의 파이결합이 존재한다. 파이결합 속의 전자쌍은 두 개의 O 중 한 곳에 편재화 되어 존재하지 않고 3개의 원자(C 1개 + O 2개)에 의해 공유 되어있어 이 전자들을 비편재화 된 전자라고 할 수 있다.

2. Diels-Alder 반응

(1) 다이엔 : 분자 안에 탄소-탄소 이중결합을 2개 가진 화합물

(2) 친다이엔체 : Diels-Alder 반응에서, 공역 이중결합을 갖는 화합물과 부가반응을 일으키는 상대가 되는 화합물로서 활성화 이중결합을 갖는 화합물을 말한다.

참고 자료

없음