이번 실험에서는 stilbene에 수소화붕소를 첨가한 후 산화반응을 확인해보았다.
어떻게 1,2-Diphenylethanol이 합성될까를 이해하기 위해서는 전반적인 메커니즘의 이해가 필요하기에 정리해보았다. 가장 간단한 형태에서 생각해보았는데, 우선 알켄에 수소화붕소를 첨가했을 때 π결합과 H-BH2 결합은 C-H와 C-B 결합이 형성됨에 따라 절단된다. 더 자세히 살펴보면 파이결합이 끊어지고 수소가 붙으면 반대쪽 탄소는 탄소양이온, 친전자체가 된다. 그리고 수소가 떨어져나간 붕소분자는 음이온 형태가 되기에 친핵체가 된다. 따라서 C-B 결합이 또 생성되게 되는 것이다. 두 과정으로 나눠보긴 했지만 이 반응은 두 반응이라고 할 수 없을 정도로 동시에 진행된다. 여기서 알킬보레인과 염기성 과산화수소 수용액을 반응시켜 생성된 생성물을 염기로 분해시키면 알코올 생성물이 얻어진다. HOO-가 생겨야 반응이 진행이 된다.
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