[유기화학실험]Preparation of Barbituric acid

소개

Barbituric acid 합성 메커니즘을 이해하고 barbiturate 유도체류의 의약품의 작용 원리와 종류에 대해 이해해보는 실험레포트입니다.

목차

1.실험 목적
2.실험 이론 및 원리
3.실험 기구 및 시약
4.실험 방법
5.실험 결과
6.토의 사항
7.참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
가. Barbituric acid 합성 메커니즘을 이해하고 barbiturate 유도체류의 의약품의 작용 원리와 종류에 대해 이해한다.
나. Malonic ester의 Alkylation 반응을 이용하여 barbituric acid를 합성할 수 있고, 이를 토대로 한 반응 mechanism을 이해할 수 있다.
다. Ester와 amine과의 반응에 있어서의 원리를 이해하고 Barbituric acid의 제조 반응조건을 검토한다.

2.실험 이론 및 원리
가. 실험 개요
Barbituric acid는 Barbituric acid 기본 구조에 알킬기, 니트로기, 히드록시기, 옥소 아미노기 따위를 치환하여 만든다. Barbituric acid는 염류 또는 유도체로 중추신경에 억제 작용을 가진 약물로 적당한 약물의 선택, 용량에 의해 항경련제, 최면제, 진통제, 마취제로서 사용된다. Malonic Ester의 Alkylation 은 일반적으로 마지막 생성물로 α-substityted acetic acids를 만드는 반응을 Barbituric acid의 합성을 통해 Malonic Ester의 Alkylation 반응에 대해 알아보고 실험에서는 Barbituric acid의 반응조건과 반응 메카니즘에 대해 알아본다.

나. Barbituric acid 역사적 배경
Bayer Chemical Co.의 창립자이자 1905년 노벨 화학상을 수상한 Adolph von Baeyer은 1864년 성 바바라(St. Barbara)의 날에 malonic acid와 urea로부터 malonylurea를 합성해 낸다. 이것은 나중에 Barbituric acid으로 알려지게 된다. Barbiturate는 그 효과가 천천히 나타나고 사라지기 때문에 복용 시 낮에도 졸리고 무기력해지는 단점이 있었다. 그래서 작용 발현 시간과 지속시간을 좀더 빠르게 하기 위한 약물을 개발하게 된다. 

참고자료

· 이우주의 약리학강의 5판, 김경환 저, 의학문화사, 2003, p.234～239
· 약리학 1판, 백영홍 등 8명 저, 신일상사, 2004, p.219
· Oraganic chemistry 9판, Graig B. Fryhle 등 2명 저, 이창규 등 2명 역, 2008, p.874