[유기화학실험]카르보닐기의 환원

소개

알데히드와 케톤은 알코올을 환원하는데 중요한 반응으로 이 반응을 알아보기 위해 시약으로 수소화붕소나트륨을 선택하고 이 시약을 실험에 적용하여 보는 실험 레포트입니다.
즉, 본 실험은 diphenylketone을 diphenylmethanol로 환원되는 과정을 알아보는 실험레포트입니다.

예비레포트이므로 결과는 없습니다. 단 IR data만 참고로 있습니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 참고 문헌

본문내용

가. 실험 정의
탄소원자(C)와 산소원자(O)가 이중결합으로 연결되어 있는 2가의 작용기. 카르보닐기 일반적으로 C=O작용기를 갖는 분자를 지칭하는 말로, 알데히드, 케톤, 에스터, 카르복시산 등이 이에 포함된다. C=O작용기에서 산소가 탄소보다 전기음성도가 훨씬 높기 때문에 산소는 음전하를, 탄소는 양전하를 띠게 되어 전자들이 산소 쪽으로 더 붙는 환원반응이 일어난다.
는 카르복시산․에스테르․무수물․할로겐화아실․아미드․퀴논의 구성요소이며, 알데히드와 케톤의 특징적인 작용기이다. 카르복시산과 그 유도체 및 알데히드․케톤․퀴논은 카르보닐 화합물로 분류한다.
탄소와 산소 원자의 전자친화도 차로 인해 이중결합을 구성하는 전자쌍은 탄소원자보다 산소원자에 더 가까이 있기 때문에 전자가 풍부한 산소는 음으로 하전되며, 전자가 부족한 탄소원자는 양으로 하전된다. 그러므로 카르보닐기를 포함하고 있는 화합물은 같은 수의 탄소원자로 이루어진 탄화수소화합물보다 녹는점과 끓는점이 높으며 물과 같은 극성용매에 잘 녹는다. 카르보닐기는 여러 가지 화학반응에 참가한다. 친핵성 시약(전자가 풍부한 시약)은 탄소원자를 공격하는 반면 친전자성 시약(전자가 부족한 시약)은 산소원자를 공격한다. 알데히드는 알킬기 또는 아릴기와 1개의 수소원자, 케톤은 2개의 알킬기나 아릴기가 결합하고 있는 카르보닐기를 각각 가지고 있다. 여기에 결합된 기는 카르보닐기의 전자분포에 영향을 미치지 않으므로 알데히드와 케톤의 성질은 카르보닐기의 작용에 따라 결정된다. 카르복시산과 그 유도체에서 카르보닐기는 할로겐 원자 또는 산소․질소․황 원자를 포함하고 있는 원자단과 결합되어 있다. 이들 원자는 카르보닐기에 영향을 미치며, 독특한 성질을 지닌 새로운 작용기를 만든다.

참고자료

· 화공기초실험, 이도원 외 2명, 청문각, 2005.
· 유기화학실험, 허태성 외, 녹문당
· 유기화학실험, Charles F. WILCOX JR., 청문각
· 유기화학 8th, John McMurry, 자유아카데미, 2012, Chapter 17.5