Introduction:
- 지질
생물체의 지질은 화학적으로 다양한 화합물의 집합으로 물에 대하여 불용성이라는 공통적인 특징으로 정의할 수 있다. 이 지질의 생물학적 기능 또한 화학적 특성만큼이나 다양하다. 지방과 기름은 여러 생물에서 에너지의 주요한 저장형태이고, 인지질과 스테롤은 생체막의 중요한 성분이다. 그 밖의 지질은 비록 양이 상대적으로 적으나 효소의 보조인자, 전자 운반체, 광흡수 색소, 단백질에 대한 소수성 닻, 막 단백질의 접힘을 돕는 “샤페론(chaperon)”, 소화관의 유화제, 호르몬, 그리고 세포 속의 전령자 등의 중요한 역할을 하고 있다.
-에스터의 비누화 반응
에스터는 일반적으로 염기에 의해서 가수분해된다. 이 반응을 비누화(saponification, 비누라는 뜻의 라틴어 sapon에서 유래)라고 하는데, 왜냐하면 이 반응르 이용하여 지방으로부터 비누를 만들 수 있기 때문이다. 일반적인 반응식은 다음과 같다.
이 반응의 메커니즘은 친핵성 아실 치환 반응의 한 예이다. 이 반응은 강한 친핵체인 하이드록 사이드(hydroxide)이온이 에스터 카보닐 탄소에 친핵성 공격(nucleophilic attack)을 함으로써 일어나는 반응이다.
중요한 반응단게는 카보닐기에 친핵성 첨가반응이 일어나는 단계이다. (1단계). 이 반응은 사면체형 중간체를 거쳐서 일어나지만 반응물과 생성물의 형태는 삼각형이다. 비누화 반응은 가역적이 아니다; 마지막 단계(3단계)에서 강한 염기인 알콕사이드(alkoxide)이온이 산으로부터 양성자를 뗴어내어 카복실산 음이온과 알코올을 생성하며 이 과정은 완전히 정반응으로 진행한다.
비누화 반응은 자연에서 분리한 미지의 에스터를 산과 알코올로 가수분해하여 구조를 알아내는 데 특히 유용하다.
- 지방과 오일: 글리세롤의 트라이에스터
지방과 오일은 우리 일상생활에서 낯익은 물질이다. 흔히 볼 수 있는 것으로는 버터, 라드(lard, 돼지의 지방), 육류의 지방 부분 등이 있다.
참고자료
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· 김홍범 / 다시 쓴 유기화학 실험 / 자유 아카데미 / 143-144
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· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=295422&cid=42412&categoryId=42412
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