예비보고서-Dibenzalacetone by Aldol Condensation

목차

1) 실험목적
2) 이론 및 원칙
3) 시약 조사 및 실험 기구
4) 실험방법
5) 참고문헌

본문내용

유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응. 에스테르화도 축합반응의 하나이며, 아세트산(CH3COOH)과 에틸알코올(에탄올) (C2H5OH)로부터 물이 제거되어 아세트산에틸 (CH3COOC2H5)이 생긴다. 이 밖에 벤젠과 염화아세틸에서 염화수소가 제거되어 아세토페논을 생성하는 예에서도 볼 수 있는 것과 같이, 대부분의 프리델-크래프츠 반응 등도 축합반응에 포함시킬 수 있다. 또 아세트알데히드 CH3CHO 두 분자가 반응하여 알돌 CH3CH(OH)CH2CHO을 생성하는 반응 CH3CHO ＋ CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO 의 경우에는 간단한 분자를 제거하지 않으나, 알돌축합이라 하여 축합반응에 포함시킨다. 이 경우에도 실제로는 수소원자가 탄소로부터 일단 제거되었다가 다시 산소에 첨가된 것으로 생각된다.

② Adol Condensation
아세트알데히드 2분자가 염기의 작용으로 반응하여
알돌 CH3CH(OH)CH2CHO를 생성하는 반응. 반응의 형태로 보면 부가 반응이지 축합 반응은 아니므로 알돌 부가라 하는 경우도 있다. 이 생성물은 쉽게 물분자를 탈리하여 CH3CH＝CHCHO를 생성하므로 반응의 전 과정을 통해서 보면 알돌 축합이 된다. 방향족(芳香族) 알데히드와 지방족 알데히드 사이에서 이 반응을 일으키면 곁사슬을 가진 방향족 화합물이 합성된다. 이 반응의 메커니즘은 카르보 음이온이 카르보닐에 첨가되는 것이며, 클라이젠 축합·퍼킨 반응·크뇌폐나겔 반응 등과 밀접한 관계가 있다.

참고자료

· http://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone
· http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca todo=scienceTermsViewclassid=articleid=251486bbsid=619popissue=
· http://terms.naver.com/entry.nhn docId=1115409mobilecategoryId=200000464
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· http://www.franklincollege.edu/pwp/lmonroe/Organic%20Chem/Aldol%20Condensation.pdf