Synthesis of Methyl Orange

목차

1) 실험 목적
2) 이론 및 원칙
3) 시약 조사 및 실험 기구
4) 실험 방법
5) 참고 문헌

본문내용

1) 실험 목적
① 다이아조화 반응과 커플링 반응에 대하여 이해하고, 이를 통하여 메틸오렌지를 합성할 수 있다.
2) 이론 및 원칙
① 다이아조화 반응(Diazotization Reaction)
반응물 중 하나인 설파닐산을 산성인 HNO2와 반응시키기 위해 먼저 염기성인 Na2CO3 수용액을 통해 해리시켜야 한다. 이로 인해 설파닐산은 양성자를 잃어버려 음이온이 된다.

<중 략>

설파닐산 음이온과 반응할 나이트로소늄 이온(nitrosonium ion, NO+)을 만들기 위해 NaNO2를 HCl로 환원시킨다. 이 반응을 통하여 NO2 이온이 HCl로부터 양성자를 받아 질산(HNO2)이 됐다가 탈수반응을 통해 다시 나이트로소늄 이온이 된다. 이 이온은 공명상태로 존재한다.

<중 략>

위 반응으로 생성된 설파닐산 음이온과 나이트로소늄 이온이 반응하여 다이아조기(=N2) 다이아조 염(diazonium salt)을 생성하게 된다.
나이트로소늄이 설파닌산 음이온의 N과 새로운 N-N결합을 형성하고, 탈수반응으로 H2O가 떨어져 나가면서 N≡N 결합이 형성됨으로 인해 다이아조기가 만들어지게 된다.

<중 략>

생성된 다이아조 염은 불안정하여 금방 분해되기 때문에 저온 하에서 반응시켜야 한다. 따라서 이 반응은 얼음중탕해 주는 것이 좋다. 또한, 이 침전은 물에 녹지 않아 용액은 뿌옇게 서스펜션 상태가 되는데, 이를 다음 커플링 반응에 직접 이용하게 된다.

참고자료

· Preparation of Methyl Orange http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp17.pdf
· Diazo Coupling: A Synthesis of Methyl Orange http://infohost.nmt.edu/~jaltig/Diazo.pdf