Synthesis of Chemiluminescent Substances

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최초 등록일: 2013.11.27
최종 저작일: 2012.05; 5페이지/ 한컴오피스; 가격 1,500원

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① Luminol 합성 원리와 방법을 알고, 직접 합성할 수 있다.
② Luminol을 이용하여 형광 반응을 일으키는 원리와 방법에 대해 알고, 형광반응을 일으켜본다.

2) 이론 및 원칙
① Synthesis of Luminol
루미놀(Luminol)은 산화시 형광을 발생하는 특징이 있는 물질이다. 이를 합성하기 위해 출발물질로 3-nitrophthalic acid와 hydrazine을 사용하게 된다.

3-nitrophtahlic acid의 두 -OH에 달린 H를 hydrazine이 떼내는 양성자 이탈반응을 하여 Hydrazodium salt가 형성된다. 이 반응은 약 200℃ 이상의 높은 온도에서 일어나게 되므로, 용매로 끓는점이 200℃ 이상인 용매를 사용하게 된다. 해당 실험에서는 끓는점이 290℃인 triethylene glycol을 사용하는데 이로 인해 가열로 인해 물이 모두 증발되는 것을 막을 수 있다. Hydrazonium salt가 형성되면 용액을 끓여 물의 증류과정을 통해 탈수반응을 일으키면 앞 단계서 생성된 Hydrazonium salt에서 O가 NH로 대체된 3-nitrophthalhydrazide로 바뀌게 된다. 여기에 NaOH를 공급하여 염기성 조건을 만들고, sodium hydrosulfite dihydrate(Na2S2O4)를 넣어주면 이로 인해 환원반응이 일어나 Luminol을 형성하게 된다.

참고 자료

Synthesis and Characterization of Luminol - Truman State University http://chemlab.truman.edu/LabReports_files/SamplePaper.pdf
Luminol, a Chemiluminescent Substance http://www.bc.edu/schools/cas/chemistry/undergrad/org/spring/Luminol.pdf

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