에스테르 향료

소개

alcohol과 acid의 ester화 반응은 가역적인 산촉매반응이다. Carboxylic acid는 양자화되어 carbocation을 만들고 이것이 alcohol과 반응한다. Carboxylic acid와 그 유도체(Derivatives)는 유기화학에서 중요한 화합물이다. 그 중에서 Ester를 가지는 화합물은 좋은 향기를 가지고 있다. 이번 실험에서는 합성 향료로 많이 쓰이는 아이스크림의 바나나향을 내는 Isoamyl acetate를 합성하고자 한다.

목차

1. 서 론
2. 실 험
3. 결 과 및 고 찰
4. 결 론

본문내용

1. 서 론

alcohol과 acid의 ester화 반응은 가역적인 산촉매반응이다. Carboxylic acid는 양자화되어 carbocation을 만들고 이것이 alcohol과 반응한다. Carboxylic acid와 그 유도체(Derivatives)는 유기화학에서 중요한 화합물이다. 그 중에서 Ester를 가지는 화합물은 좋은 향기를 가지고 있다. 이번 실험에서는 합성 향료로 많이 쓰이는 아이스크림의 바나나향을 내는 Isoamyl acetate를 합성하고자 한다.

2. 실 험

100 ml round-flask(pyrex)에 Isoamyl alcohol(Junsei 90%, 10.9 ml)과 Acetic acid(glacial, duksan pure chemical co., LTD 99%, 23 ml), c. H2SO4(Jin chemical co., LTD 95%, 3 ml)를 stirring bar와 함께 넣은 뒤 환류(reflux) 한다. 환류 장치는 liebig condenser(pyrex glass) 위쪽으로 vacuum adapter(pyrex glass)와 연결하고 아래쪽으로는 혼합물이 담긴 round-flask를 연결하여 장치하였다. 환류 냉각기에 물이 흐르게 한 뒤 oil bath (Schott duran)를 가열하여 1시간 30분 동안 reflux를 한다.
Reflux후 물질을 얼음 50 g으로 냉각시킨 후 TLC로 순도를 측정한다. 그 후 CH2Cl2 (duksan pure chemical co., LTD. 99%, 40 ml)를 넣고, 250 ml Separatory funnel(삼신유리)로 유기층을 추출해 낸다. 추출한 유기층을 증류수 50 ml로 washing하고, 증류수 25 ml과 Anhydrous Na2CO3 (Duksan pharmaceurical co., LTD. 99%, 1.5 g)을 혼합한 용액으로 다시 washing 한다.

참고자료

· 허태성 외 편저, 『유기화학실험』, 녹문당, 2001.
· 이도원 외 2명, 『화공기초실험』, 청문각, 2005.
· Donald L. Pavia, “Introduction to spectroscopy”, saunders co., 1979.
· 고정일, 『PASCAL 세계 대 백과사전』, 동서문화, 2000.
· L.G. Wade, JR. “Organic chemistry” prentice hall, New Jersey, 2003.