[유기화학]자유 라디칼(Free Radical)

목차

1. 자유라디칼의 구조와 안정성
2. 결합해리에너지
3. 메탄의 염소화반응
4. 메탄의 염소화반응 메카니즘
5. 알케인의 할로젠화 반응
6. 클로로플루오로탄소와 환경문제
7. 알릴자리 할로젠화 반응
8. 알킬벤젠의 자유라디칼 할로젠화 반응
9. 브로민화수소의 알켄에 대한 자유라디칼 첨가반응
10. 알켄의 중합반응
11. 참고 문헌

본문내용

free radical은 홀전자를 가지는 화학종으로서 홀전자를 가지는 탄소와 결합하고 있는 탄소원자의 수에 따라 일차, 이차, 삼차 라디칼로 구분되며 삼차 라디칼이 가장 안정하다.
알킬라디칼은 중성이며 carbocation보다 1개의 전자를 더 가지고 있다. 자유라디칼의 안정도의 순서는 carbocation의 안정도의 순서와 같다.

1. 결합해리에너지
1.1. homolytic cleavage : 각 원자가 공유하고 있던 결합 전자를 하나씩 가지고 분해되는 것
1.2. heterolytic cleavage : 결합이 끊어질 때 어느 한 쪽의 화학종이 2개의 전자를 모두 가지는 것
homolytic cleavage에서 알킬 라디칼을 만드는데 필요한 에너지를 계산하면 알킬 라디칼의 안정도를 평가할 수 있으며 라디칼이 안정할수록 C-H 결합의 균일 분해반응에 라디칼을 형성하는데 필요한 에너지가 낮다. 이를 bond dissociation energy라고 한다.

참고자료

· Atkins의 핵심 유기화학, 2014, Chapter 9