[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp10.Carbocation and Carbanion

문서 내 토픽

• 1. Carbocation and Carbanion

  실험에서는 강한 염기인 n-butyllithium을 titration하여 농도를 확인하고, 이를 triphenylmethane과 반응시켜 trityl carbanion을 생성하여 1,1,1-triphenylpropane을 합성하였다. Carbocation은 양전하를 포함하는 탄소 원자를 지니는 species이며, 알킬 그룹 개수가 증가할수록 안정해진다. Carbanion은 중심 탄소 원자에 음전하를 가지며 강한 nucleophile로 작용한다. SN1 및 SN2 반응 메커니즘을 통해 carbocation과 carbanion의 특성을 이해할 수 있다. 또한 lithiation 반응과 hydride affinity 개념을 통해 carbocation의 안정성을 확인할 수 있다.

• 2. n-BuLi 적정 및 triphenylpropane 합성

  실험에서는 menthol과 n-BuLi의 반응을 이용한 적정을 통해 n-BuLi의 몰농도를 확인하였다. 이후 triphenylmethane을 n-BuLi로 deprotonation하여 trityl anion을 생성하고, ethyl iodide와의 SN2 반응을 통해 1,1,1-triphenylpropane을 합성하였다. 반응 과정에서 pyrophoric 특성을 가진 n-BuLi 취급에 주의를 기울였으며, 용매로 anhydrous THF를 사용하여 cation을 안정화시켰다. TLC와 1H NMR 분석을 통해 생성물을 확인하였다.

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• 1. Carbocation and Carbanion

  Carbocations and carbanions are important reactive intermediates in organic chemistry. Carbocations are positively charged carbon species that are stabilized by resonance and inductive effects. They are commonly formed during SN1 reactions, E1 eliminations, and other processes. Carbanions, on the other hand, are negatively charged carbon species that are stabilized by resonance and inductive effects. They are commonly formed during strong base-mediated reactions like enolate formation and organometallic reactions. Both carbocations and carbanions play crucial roles in many organic transformations, and understanding their properties and reactivity is essential for predicting and controlling the outcomes of organic reactions. The ability to generate, stabilize, and selectively react these intermediates is a key skill for organic chemists.