Knoevenagel Reaction- Cinnamic acid의 합성 사전보고서

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최초 등록일: 2024.05.13
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소개글

"Knoevenagel Reaction- Cinnamic acid의 합성 사전보고서"에 대한 내용입니다.

본문내용

1. 실험 목적
carbonyl 그룹의 a-proton은 base 처리를 하면 쉽게 떼어낼 수 있다. 이렇게 함으로써 생긴
carbanion은 electrophile을 공격할 수 있어 새로운 C-C 결합은 가진 더 큰 화합물을 만들 수 있다.

2. 이론 및 원리
1) 반응 메커니즘

(1) 친핵체를 활성화 시키기 위해, Malonate에 OH- 혹은 OR-의 염기를 가하여 에놀레이트를 형성시킨다.
(2) 형성된 에놀레이트는 알데히드나 케톤의 부분 양전하를 띠는 카보닐 탄소를 공격하여 알콕사이드 이온으로 전환 시키고, 알콕사이드 이온은 용매에서 H+를 받아 히드록시기로 전환된다.
(3) 형성된 구조에서 β-diester의 사이 탄소는 여전히 산-염기 반응을 할 수 있어서 H+를 잃고 음전하로 전환되고, 카보 음이온이 새로이 이중결합을 형성시키며 OH-가 이탈되어 생성물이 형성된다.

참고 자료

https://www.sigmaaldrich.com/KR/ko/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/organic-reaction-toolbox/knoevenagel-condensation-reaction (Knoevenagel reaction)
https://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_ condensation
https://en.wikipedia.org/wiki/Cis%E2%80%93trans_isomerism
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/시약조사
맥머리의 유기화학 9판/ 화학교재연구회/p87, p121 (Isomer)

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