[유기화학실험]Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid

소개글

에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성하여 보는 유기화학실험입니다.
에스테르화 반응의 산촉매하에서 진행하는 메커니즘을 이해하면 쉽게 알수가 있습니다.

목차

■ 실험 목적
■ 실험 이론 및 원리
• The mechanism for the hydrolysis of an ester
■ 실험 기구 및 시약
■ 실험 방법
■ 실험 결과
■ 토의 사항
■ 참고 자료
■ 참고 문헌

본문내용

■ 실험 목적
• 아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethyl acetate를 실제로 합성한다.
• Ethanol에 황산과 초산을 반응시켜 Ethyl acetate를 만든다.
• 에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성한다

■ 실험 이론 및 원리
Carboxylic Acid의 가장 중요한 반응 중의 하나는 에스테르로의 변화되는 반응인 → 이다. 친핵체 카르복실 음이온과 일차 할로겐화 알킬 사이의 반응을 포함하여 반응을 일으키는 여러 가지 좋은 방법이 많이 있다.
에스테르도 역시 카르복실산과 알코올의 친핵성 아실 치환 반응에 의해서 합성될 수 있다. 1985년 Emil Fischer는 소량의 센산-촉매하에서 알코올 용액속에 카르복실산을 넣고 가열함으로써 간단히 에스테르를 얻는 방법을 발견하였다. Fisher 에스테르화 반응(Fischer esterfication reaction)의 수득률은 좋으나, 용매로써 과량의 알코올을 사용해야만 하고, 메틸, 에틸, 프로필 및 뷰틸 에스테르의 합성에만 제한된 방법이다.
그림 1에 나타난 Fischer 에스테르화 반응 메커니즘은 산-촉매 친핵성 아실 치환 반응이다. 비록 카르복실산은 중성인 알코올에 의해 공격을 받을 만큼 충분히 반응성이 없지만, HCl 또는 와 같은 센산 존재하에서는 더 반응성을 하고, 따라서 카르복실산은 양전하를 갖게 되어 알코올에 의한 친핵성 공격을 훨씬 용이하게 해 준다. 정사면체형 중간체로부터 계속되는 물의 이탈에 의해 에스테르 생성물이 얻어진다.

참고 자료

없음